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醇酸漆称碳的结构碳正离子与苯基

作者 Admin 浏览 发布时间 12/04/18

醇酸漆在这个重排反应中,邻近苯的9基电子云密度较大易被质子进攻。并且一且生成碳正离子,由于碳正离子与苯基的大二键发生共扼作用而使它较为V,定,因而更有利于被质子化的轻基离去对于第二个问题,即在有竞争的情况下,哪一个基团有较大的转移能力,在一般情况下,给电子性质较强的墓团容易发生转移例如反应中,芳基比烷基有较大的转移能力。这是因为,给电子的基团与碳正离子的作用有类似于亲核作用的性质,给电子性质越强即亲核性质越大,越容易发生转移。

以对称的四芳基频哪醉发生频哪醇重排反应。芳基相对于苯基的转移能力以亲核性最大的对位甲氧基苯荃最大,亲核性质最小的对氮茉基为最小,见表10-1 对于重排反应的立体化学间题,在许多情况下,是以得到光学活性保留产物占优势。例如,氛基-2,3一二甲基-2一戊阵用亚硝酸处理,可以得到的光学保留产物S-3一甲基-2-戊酬。远卫是一个狈哪阵重排反应称为半叔哪醉重排反应。

反应物M醉的氛基首先被亚硝化兰成重氮正离子这是一个好的离去基团。接下来发生的反应是,离去基团的离开和转移基更认离去基团背面发生转移,是同时发生的即反应是协同反应,因而不对称碳的结构得以扭留下来如果与离去团相连的碳是不对称的则由于转移基团的背面进攻,使不对称碳的构发生饭转例如十-1,苯从2-缸篆--丙阵发生半致哪膝暇排生成8s%的构型反转产物和12%卫保留产物。